Λίστα "Χημικών Ενώσεων του Μήνα"

Η χημική ένωση του μήνα

 [Μάιος 2007]

 

Επιμέλεια σελίδας:

Θανάσης Βαλαβανίδης, Καθηγητής - Κωνσταντίνος Ευσταθίου, Καθηγητής

 

Φυσικoχημικές ιδιότητες (γενικές):

Ελαιώδη έως παχύρρευστα υγρά ή στερεά λιπαρά σώματα.

Ειδικώς ελαφρότερα από το νερό.

Πρακτικώς αδιάλυτα στο νερό, διαλυτά στους περισσότερους οργανικούς διαλύτες, όπως και σε υδατικά διαλύματα ισχυρών βάσεων

ωμέγα-3  &  ωμέγα-6 λιπαρά οξέα

 

omega-3  &  omega-6 fatty acids

 

Λιπαρά οξέα και διατροφή

Η σωστή και ισορροπημένη διατροφή του ανθρώπου πρέπει να περιλαμβάνει απαραίτητα ζωικά και φυτικά λίπη που προσφέρουν σημαντικές ποσότητες ενέργειας και αλλά και πολλές σημαντικές βιολογικές δράσεις για τον οργανισμό. Τα ζωικά λίπη, όπως το βούτυρο, το λίπος του κρέατος και το λαρδί είναι στερεά, ενώ οι φυτικές λιπαρές ύλες, όπως το ελαιόλαδο, το καλαμποκέλαιο κ.λπ. είναι υγρά. Από χημική άποψη τα λίπη και τα φυτικά έλαια είναι τριγλυκερίδια, δηλαδή τριεστέρες της γλυκερόλης με τρία καρβοξυλικά οξέα που φέρουν ανθρακικές αλυσίδες μεγάλου μήκους. Τα λιπαρά οξέα (fatty acids, FA) που προέρχονται από την υδρόλυση των τριγλυκεριδίων δεν είναι συνήθως διακλαδισμένα και περιέχουν άρτιο αριθμό ατόμων άνθρακα, από 12 μέχρι 26 [Αναφ. 1-3].

Τα λιπαρά οξέα διακρίνονται σε κορεσμένα λιπαρά οξέα (saturated fatty acids, SFA) αν δεν διαθέτουν διπλούς δεσμούς στην αλειφατική αλυσίδα και σε ακόρεστα λιπαρά οξέα (unsaturated fatty acids, UFA). Αν τα τελευταία διαθέτουν ένα διπλό δεσμό ονομάζονται μονοακόρεστα λιπαρά οξέα (monounsaturated fatty acids, MUFA) και αν διαθέτουν δύο ή περισσότερους ονομάζονται πολυακόρεστα λιπαρά οξέα (polyunsaturated fatty acids, PUFA). Τα πιο διαδεδομένα λιπαρά οξέα είναι τα ακόλουθα:

Κορεσμένα λιπαρά οξέα: CH3[CH2]14COOH (παλμιτικό οξύ), CH3[CH2]16COOH (στεατικό οξύ)

Μονοακόρεστα λιπαρά οξέα: CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH (ελαϊκό οξύ)

Πολυακόρεστα λιπαρά οξέα: CH3[CH2]4CH=CHCH2CH=CH[CH2]7COΟH (λινελαϊκό οξύ), CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH[CH2]7COΟH (α-λινολενικό οξύ)

Ένας συνηθισμένος συντομογραφικός τρόπος χαρακτηρισμού των ακόρεστων οξέων είναι με δύο αριθμούς: [Χ:Υ], όπου Χ: ο ολικός αριθμός ατόμων άνθρακα και Υ: ο αριθμός διπλών δεσμών, έτσι το ελαϊκό οξύ είναι ένα [18:1] οξύ, το λινελαϊκό είναι ένα [18:2] οξύ και το α-λινολενικό είναι ένα [18:3] οξύ. Το α στο τελευταίο δηλώνει ένα από τα πολλά δυνατά ισομερή (θέσης διπλών δεσμών), π.χ. το γ-λινολενικό οξύ είναι το: CH3[CH2]4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH[CH2]4COΟH. Για πλήρη περιγραφή της χημικής δομής θα πρέπει επιπλέον να περιλαμβάνονται οι θέσεις και η γεωμετρική ισομέρεια (Ζ/Ε ή cis/trans)  των διπλών δεσμών, έτσι π.χ. το α-λινολενικό οξύ περιγράφεται ως: [18:3 9Ζ,12Ζ,15Ζ]. 

Η γεωμετρική ισομέρεια των διπλών δεσμών (όπου υπάρχουν) στα φυσικά ακόρεστα λιπαρά οξέα είναι κατά κανόνα cis. Ωστόσο, υπάρχουν κάποια φυσικά και κυρίως συνθετικά ακόρεστα λιπαρά οξέα με trans- διπλούς δεσμούς (τα συνθετικά δημιουργούνται κατά τη μερική υδρογόνωση ακόρεστων φυτικών ελαίων). Επίσης έχει διαπιστωθεί ότι η παρατεταμένη θέρμανση cis- λιπαρών οξέων, τα μετατρέπει σταδιακά σε trans-.

Σε αντίθεση με τα cis- ακόρεστα λιπαρά οξέα που είναι ευεργετικά στην υγεία του ανθρώπου, τα trans- ακόρεστα φαίνεται ότι είναι επιβλαβή. Μια πιθανή δυσμενής επίπτωση είναι η υποκατάσταση των δύσκολα οξειδούμενων κορεσμένων λιπαρών οξέων, από τα εύκολα οξειδούμενα ακόρεστα λόγω της παραπλήσιας στερεοχημικής δομής (πρακτικώς εξίσου ευθύγραμμα) στη δομή των κυτταρικών μεμβρανών, γεγονός που τις καθιστά πιο ευπρόσβλητες στις οξειδώσεις [Αναφ. 2,3]. Η στερεοχημική δομή διάφορων ακόρεστων οξέων δείχνεται στο επόμενο σχήμα:

Τα πιο κοινά κορεσμένα λιπαρά οξέα που απαντώνται στη φύση είναι το παλμιτικό οξύ [16:0] και το στεατικό οξύ [18:0] που βρίσκονται σε μεγαλύτερη αναλογία στα ημιστερεά ζωικά λίπη, το πιο κοινό μονοακόρεστο λιπαρό οξύ είναι το ελαϊκό οξύ [18:1] που βρίσκεται σε μεγαλύτερη αναλογία στα φυτικά έλαια, ενώ τα λινελαϊκό οξύ [18:2] και α-λινολενικό οξύ [18:3] είναι πολυακόρεστα λιπαρά οξέα που βρίσκονται κυρίως στα φυτικά έλαια αλλά και στα ιχθυέλαια.

Τα τελευταία χρόνια πραγματοποιείται εκτεταμένη έρευνα πάνω στη συσχέτιση του είδους της διατροφής του ανθρώπου με ζωικά και φυτικά λίπη με διάφορες ασθένειες. 'Εχει πλέον αποδειχθεί ότι διατροφή πλούσια σε κορεσμένα ζωικά λίπη αυξάνει τον κίνδυνο για καρδιαγγειακά νοσήματα, αυξημένη χοληστερόλη στο αίμα και παχυσαρκία. Αντίθετα, η κατανάλωση ακόρεστων λιπαρών οξέων, κυρίως από φυτικά έλαια, είναι ευεργετική στην υγεία του ανθρώπου [Αναφ. 4].

Πρόσφατες έρευνες συμφωνούν με παλαιότερες ότι η κατανάλωση ακόρεστων λιπαρών οξέων από ψάρια και άλλα θαλασσινά, τα οποία είναι πλούσια σε πολυακόρεστα λιπαρά οξέα, είναι ωφέλιμη για τον άνθρωπο και μπορεί να περιορίσει σε μεγάλο βαθμό πολλές ασθένειες και νευροφυσιολογικά νοσήματα [Αναφ. 5]. 

 

Πολυακόρεστα λιπαρά οξέα ωμέγα-3 και ωμέγα-6

Ένας ευρύτατα χρησιμοποιούμενος τρόπος διάκρισης των ακόρεστων (κυρίως των πολυακόρεστων) λιπαρών οξέων βασίζεται στη θέση του πρώτου διπλού δεσμού ξεκινώντας από το πιο απόμακρο άτομο άνθρακα (άνθρακα της μεθυλομάδας, CH3-) σε σχέση με την καρβοξυλική ομάδα. Ο άνθρακας αυτός ονομάζεται "ωμέγα" (ω-άνθρακας). Έτσι ως ω-3 και ω-6 χαρακτηρίζονται τα ακόρεστα λιπαρά οξέα των οποίων ο πρώτος διπλός δεσμός βρίσκεται στο 3ο και το 6ο άτομο άνθρακα ξεκινώντας την αρίθμηση από τον ωμέγα-άνθρακα (δηλ. το τελευταίο άτομο άνθρακα με βάση την κανονική αρίθμηση). Συχνά αναφέρονται και ως n-3 και n-6. Έτσι από τα προηγούμενα παραδείγματα το α-λινολενικό οξύ είναι ένα ω-3 λιπαρό οξύ, το λινελαϊκό οξύ και το γ-λινολενικό οξύ είναι ω-6 λιπαρά οξέα, ενώ το ελαϊκό οξύ θα μπορούσε να χαρακτηριστεί ως ω-9 λιπαρό οξύ.

Ωμέγα-3 και ωμέγα-6 λιπαρά οξέα, που βρίσκονται σε ιδιαίτερα μεγάλες αναλογίες στα ιχθυέλαια και στα λίπη των ψαριών, είναι απαραίτητα συστατικά της διατροφής του ανθρώπου. O οργανισμός του ανθρώπου μπορεί να κάνει αλληλομετατροπές των πολυακόρεστων οξέων, π.χ. του λινελαϊκού [18:2] σε αραχιδονικό [20:4], μέσω ενδιάμεσης μετατροπής του σε γ-λινολενικό [18:3], όμως δεν μπορεί να βιοσυνθέσει το λινελαϊκό οξύ και το α-λινολενικό οξύ από άλλες πηγές. Για τον λόγο αυτό το λινελαϊκό οξύ και το α-λινολενικό οξύ πρέπει να λαμβάνονται με την τροφή και ονομάζονται απαραίτητα λιπαρά οξέα (essential fatty acids, EFAs). Παλαιότερα τα δύο αυτά πολυακόρεστα λιπαρά οξέα (μαζί) ονομάζονταν βιταμίνη F [Αναφ. 3].

Το έλαιο που λαμβάνεται από το συκώτι της μουρούνας (ηπατέλαιο) και άλλων συγγενών ψαριών όπως του μπακαλιάρου, είναι το περίφημο μουρουνέλαιο (cod liver oil), που είναι πλούσιο στις λιποδιαλυτές βιταμίνες Α (αντιξηροφθαλμική) και D (αντιρραχιτική).

Στην Ελλάδα μουρουνέλαιο δινόταν στα παιδιά κατά τις δεκαετίες του 1950 και του 1960 ως διατροφικό συμπλήρωμα. Δινόταν προληπτικά κατά της αβιταμίνωσης (που οδηγούσε συνήθως σε ραχίτιδα), λόγω της γενικά κακής διατροφής τους σε μια εποχή στερήσεων αμέσως μετά την Κατοχή και τον Εμφύλιο.

Λόγω της άσχημης οσμής και γεύσης του μουρουνέλαιου τα παιδιά δυστροπούσαν στη χορήγησή του (συνήθως τους έδιναν μια ολόκληρη κουταλιά σούπας, δηλ. γύρω στα 15 mL) και πολλά κρατούσαν πεισματικά κλειστό το στόμα τους. Αμέσως μετά την κατάποσή του συνήθως τους έδιναν μια φέτα πορτοκαλιού που "εξουδετέρωνε" κάπως την άσχημη γεύση που άφηνε στο στόμα.

Αργότερα, το μουρουνέλαιο άρχισε να διατίθεται μέσα σε ζελατινώδεις κάψουλες (softgels) που μπορεί κανείς τις καταπιεί χωρίς καμιά ενόχληση από την άσχημη γεύση. Αυτές οι κάψουλες σήμερα εξακολουθούν να διατίθενται όχι τόσο για τις βιταμίνες A και D, όσο κυρίως ως διατροφικό συμπλήρωμα πλούσιο σε ω-3 λιπαρά οξέα [Αναφ. 6].

Τα σημαντικότερα ωμέγα-3 λιπαρά οξέα είναι: το α-λινολενικό οξύ (9,12,15-δεκαοκτα-τρι-εν-οϊκό οξύ, α-linolenic acid, ALA), το 5,8,11,14,17-εικοσα-πεντα-εν-οϊκό οξύ (eicosapentaenoic acid, EPA), το 4,7,10,13,16,19-εικοσιδυ-εξα-εν-οϊκό οξύ (docosahexaenoic acid, DHA).

Προσοχή στις ελληνικές ονομασίες των διαφόρων ω-3 και ω-6 λιπαρών οξέων

Απαιτείται προσοχή στην ελληνική απόδοση των αντίστοιχων ξενόγλωσσων ονομασιών πολλών από τα ω-3 και ω-6 οξέων που σε πολλές ιστοσελίδες αποδίδονται λανθασμένα. Από παρανόηση "συνενώνεται" ο αριθμός των ατόμων ανθράκων με τον αριθμό των διπλών δεσμών, έτσι π.χ. το eicosapentaenoic acid στα ελληνικά αποδίδεται λανθασμένα ως εικοσιπεντανοϊκό οξύ, ονομασία που δηλώνει κορεσμένο αλειφατικό οξύ με μόριο αποτελούμενο από 25 άτομα άνθρακα, ενώ η σωστή απόδοση είναι εικοσα-πεντα-εν-οϊκό οξύ, ονομασία που σωστά δηλώνει ότι πρόκειται για πολυακόρεστο αλειφατικό οξύ, με μόριο αποτελούμενο από 20 άτομα άνθρακα (μητρικός κορεσμένος υδρογονάνθρακας: το εικοσά-νιο), που περιλαμβάνει 5 διπλούς δεσμούς (πεντα-εν).

Επίσης, λανθασμένα αποδίδεται και το docosohexaenoic acid ως δεκαεξανοϊκό οξύ, που δηλώνει κορεσμένο αλειφατικό οξύ με μόριο αποτελούμενο από 16 άτομα άνθρακα, ενώ η σωστή απόδοση είναι εικοσιδυ-εξα-εν-οϊκό οξύ, που σωστά δηλώνει πολυακόρεστο αλειφατικό οξύ με μόριο αποτελούμενο από 22 άνθρακες (docoso: σύμπτυξη του δυο+είκοσι), που περιλαμβάνει 6 διπλούς δεσμούς.

Τα ωμέγα-3 λιπαρά οξέα βρίσκονται σε υψηλές συγκεντρώσεις στα λιπαρά ψάρια και στα ιχθυέλαια και σε μικρότερες αναλογίες (με ορισμένες εξαιρέσεις) στα φυτικά έλαια. Η κατανάλωσή τους έχει συσχετισθεί με τον μειωμένο κίνδυνο καρδιαγγειακών ασθενειών. Αρχικές έρευνες διαπίστωσαν τα ευεργετικά αποτελέσματα στο καρδιαγγειακό σύστημα των Εσκιμώων Ινουί στη Γροιλανδία, που τα ψάρια, όπως μουρούνες και μπακαλιάροι, αποτελούν την κύρια τροφή τους [Αναφ. 7]. Τα σημαντικότερα ω-3 λιπαρά οξέα δείχνονται στον επόμενο πίνακα.

Τα σημαντικότερα ωμέγα-3 λιπαρά οξέα

Ονομασία (αγγλική ονομασία, συντομογραφία) Χημικός τύπος  Πηγές - Ιδιότητες

[18:3] α-Λινολενικό οξύ

(α-linolenic acid, ALA, 9Z,12Z,15Z-octadecatrienoic acid)

Κύριο συστατικό (55%) του λινέλαιου (linseed ή flaxseed oil). Σε μικρότερα ποσοστά (8-10%) στο κραμβέλαιο (rapeseed oil) και στο σογιέλαιο (soybean oil). Διατροφικώς απαραίτητο. Μερική υδρογόνωσή του δίνει επικίνδυνα trans-λιπαρά οξέα.

[20:5] Εικοσα-πεντα-εν-οϊκό οξύ (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z-eicosapentaenoic acid, EPA)

Βρίσκεται σχεδόν αποκλειστικά στα ιχθυέλαια. Σολωμός, σαρδέλες, μπακαλιάρος θεωρούνται ως τροφές πλούσιες σε EPA. Διατροφικώς απαραίτητο. Πρόδρομη ένωση της προσταγλανδίνης-3, που αποτρέπει τη συγκόλληση των αιμοπεταλίων.

[22:6] Εικοσιδυ-εξα-εν-οϊκό οξύ

(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-docosahexaenoic acid, DHA)

Βρίσκεται κυρίως στα ιχθυέλαια. Προϊόν μεταβολισμού του EPA. Πιθανολογείται ότι η απουσία του από τον οργανισμό του ανθρώπου συνδέεται με τη νόσο Alzheimer.

Τα ωμέγα-6 λιπαρά οξέα βρίσκονται (με εξαιρέσεις) σε φυτικά έλαια από τα οποία προσλαμβάνονται σε ικανοποιητικές ποσότητες (σε αντίθεση με τα ωμέγα-3). Αντιπροσωπευτικά ω-6 λιπαρό οξέα είναι το λινελαϊκό (8,12-δεκαοκτα-δι-εν-οϊκό οξύ, linoleic acid, LA) και το αραχιδονικό οξυ (5,8,11,14-εικοσα-πεντα-εν-οϊκό οξύ, arachidonic acid). 'Αλλα λιπαρά οξέα της σειράς ω-6 είναι το 13,16-εικοσιδυ-δι-εν-οϊκό, το αδρενικό οξύ (7,10,13,16-εικοσιδυ-τετρα-εν-οϊκό οξύ, adrenic acid), το 4,7,10,13,16-εικοσιδυ-πεντα-εν-οϊκό και το καλεντικό οξύ (8E,10E,12Z-δεκαοκτα-τρι-εν-οϊκό οξύ, calendic acid) [Αναφ. 8,9]. Τα σημαντικότερα ω-6 λιπαρά οξέα δείχνονται στον επόμενο πίνακα.

Τα σημαντικότερα ωμέγα-6 λιπαρά οξέα

Ονομασία (αγγλική ονομασία, συντομογραφία) Χημικός τύπος  Πηγές - Ιδιότητες

[18:2] Λινελαϊκό οξύ

(linoleic acid, LA,

9Z,12Z-octadecadienoic acid)

Κύριο συστατικό (16%) του λινέλαιου (linseed ή flaxseed oil). Βρίσκεται σε μικρές αναλογίες σε διάφορα φυτικά έλαια και κυρίως στο ηλιέλαιο (sunflower oil).

[18:3] γ-Λινολενικό οξύ

(γ-linolenic acid, GLA, 6Z,9Z,12Z-octadecatrienoic acid)

Ακολουθεί το α-λινολενικό οξύ (ω-3 ακόρεστο) αλλά σε πολύ μικρότερη αναλογία (δεν υπάρχει β-λινολενικό οξύ). Στο σώμα παράγεται από το λινελαϊκό οξύ, αλλά προσλαμβάνεται επίσης από τα διάφορα μαγειρικά έλαια.

[20:4] Αραχιδονικό οξυ

(arachidonic acid, AA, 5Z,8Z,11Z,14Z-eicosatetraenoic acid)

Αν και το αντίστοιχο κορεσμένο οξύ, το αραχιδικό οξύ, βρίσκεται στις αραχίδες (φυστικιές) και επομένως και στο φυστικέλαιο (peanut oil), το αραχιδονικό οξύ δεν συναντάται στα φυτικά έλαια. Είναι διατροφικά απαραίτητο (συστατικό των φωσφολιπιδίων των κυτταρικών μεμβρανών) και προσλαμβάνεται από ζωικές τροφές όπως: κρέας, αυγά και γαλακτοκομικά προϊόντα.

 

Ωμέγα-3 και ωμέγα-6 λιπαρά οξέα και υγεία του ανθρώπου

Αυτά τα ακόρεστα λιπαρά οξέα επανήλθαν στην επικαιρότητα λόγω πρόσφατων αποτελεσμάτων επιδημιολογικών ερευνών, εκδόσεων βιβλίων και δημοσιεύσεων στον καθημερινό και στον επιστημονικό τύπο. Ιδιαίτερα για τα καρδιαγγειακά νοσήματα, φαίνεται ότι η κατανάλωση ψαριών με πλούσια λιπαρά σε ω-3 και ω-6 λιπαρά οξέα έχει ευεργετικές συνέπειες [Αναφ. 10-14]. Οι περισσότερες έρευνες δείχνουν ότι τα ω-3 και ω-6 λιπαρά οξέα έχουν αντιοξειδωτικές και αντι-φλεγμονώδεις ιδιότητες γεγονός που τα καθιστά σημαντικούς παράγοντες προστασίας από τις χρόνιες ασθένειες, όπως τα κακοήθη νεοπλάσματα, ο διαβήτης, νευροεκφυλιστικές ασθένειες, η ασθένεια Alzheimer και η αρθρίτιδα [Αναφ. 14].

Τον τελευταίο καιρό, η ιατρική κοινότητα βρέθηκε σε δίλημμα ως προς το κατά πόσο η προτροπή για κατανάλωση ψαριών είναι ορθή ή όχι, εξ αιτίας της  παρουσίας τοξικών ρύπων (διοξίνες, χλωριωμένα διφαινύλια, υδράργυρος κ.α.) σε θαλάσσιους οργανισμούς, που έγινε και ευρύτερα γνωστή μέσω σχετικών ανησυχητικών ρεπορτάζ των ΜΜΕ. Πρόσφατη έρευνα εξέτασε τα υπέρ και τα κατά μέσω της διεθνούς βιβλιογραφίας και εκτιμήθηκαν τόσο οι ωφέλιμες πλευρές, όσο και η επικινδυνότητα (risk assessment). Η έρευνα έδειξε ότι οι ευεργετικές συνέπειες στην υγεία από την κατανάλωση ψαριών και άλλων θαλασσινών εδεσμάτων, είναι σημαντικότερη σε σχέση με τον σχετικά μικρότερο κίνδυνο από αυτούς τους ρύπους, παρ' όλη τη βιοσυσσώρευση πολλών από τους ρύπους αυτούς. Μάλιστα, προτείνουν στις εγκύους να αυξήσουν την κατανάλωση θαλασσινών λόγω των ευεργετικών συνεπειών στη νευροφυσιολογική ανάπτυξη των εμβρύων (από τα ω-3 και ω-6 λιπαρά οξέα) και τις καρδιαγγειακές λειτουργίες, αλλά με φρέσκα ψάρια [Αναφ. 15]. Παρά τις ευεργετικές ιδιότητες των ω-3 και ω-6 λιπαρών οξέων έχουν γίνει και έρευνες για πιθανές επιβλαβείς επιπτώσεις σε περιπτώσεις υψηλής κατανάλωσης ψαριών [Αναφ. 16-20].

Έχουν πραγματοποιηθεί και μελέτες σχετικά με την επίδραση στην υγεία της αναλογίας (ω-6):(ω-3) στη διατροφή. Οι μελέτες αυτές έδειξαν ότι υψηλή αναλογία (ω-6):(ω-3) μπορεί να έχει επιβαρυντικές επιπτώσεις στο καρδιοαγγειακό σύστημα. 'Εχει εκτιμηθεί ότι η μέση αναλογία (με βάση τις διατροφικές συνήθειες των κατοίκων των ΗΠΑ) είναι 10:1 έως 30:1, ενώ ιδανικά θα έπρεπε να βρίσκεται στην περιοχή 1:1 έως 4:1. Πρέπει να σημειωθεί ότι η πρόσληψη ω-3 λιπαρών οξέων από τα μαγειρικά έλαια είναι περιορισμένη λόγω της ευαισθησίας αυτών των λιπαρών οξέων στη θέρμανση.

Για τον λόγο αυτό συχνά συνιστώνται διατροφικά συμπληρώματα πλούσια σε ω-3 λιπαρά οξέα και τα οποία συχνά αναφέρονται και ως "καλά" ωμέγα οξέα, χωρίς αυτό να σημαίνει ότι τα ω-6 είναι "κακά" ωμέγα οξέα, αφού και οι δύο τύποι είναι απαραίτητοι. Απλά πρέπει να τηρείται μια περιοχή αναλογιών (ω-6):(ω-3) και η συνήθης διατροφή κατά κανόνα παρουσιάζει έλλειμμα σε ω-3. Έτσι, έχει π.χ. εκτιμηθεί ότι μια μικρή κουταλιά λινέλαιου την ημέρα μετατοπίζει την αναλογία (ω-6):(ω-3) στη σωστή περιοχή. Αναφέρεται ακόμη ότι η Μεσογειακή δίαιτα παρέχει αναλογία (ω-6):(ω-3) πλησιέστερη προς την ιδανική [Αναφ. 9]. Στον επόμενο πίνακα παρέχεται η περιεκτικότητα σε ω-3 διαφόρων τροφίμων.

 

Περιεκτικότητα επιλεγμένων τροφίμων σε ω-3 λιπαρά οξέα* [Αναφ. 21]
  g / 15 mL (: κουταλιά)    g / 100 g
 Λινέλαιο 6,9  Σολομός (κονσέρβα, στραγγισμένος) 1,9
 Μουρουνέλαιο 2,8  Σαρδέλες (στραγγισμένες) 1,6
 Καρυδέλαιο 1,4  Σολομός (μαγειρεμένος) 1,5
 Canola oil (τροποποιημένο κραμβέλαιο) 1,3  Ξιφίας (μαγειρεμένος) 1,5
 Σογιέλαιο 0,9  Τόνος (κονσέρβα σε νερό, στραγγισμένος) 0,3
 Ελαιόλαδο 0,1  Καρύδια 9,1
     Φυστίκια (ψημένα) 0,4
     Σουσάμι 0,4

* Η προτεινόμενη εβδομαδιαία ποσότητα ω-3 οξέων είναι 7 έως 11 g.

 

Είναι όμως μόνο τα ωμέγα-3;

Οι τελευταίες έρευνες έχουν ερμηνεύσει την αντιφλεγμονώδη προστατευτική δράση των ω-3 μέσα από μια άλλη προσέγγιση. Η κατανάλωση ω-3 λιπαρών οξέων μεταβάλλει τη σύσταση των λιποειδών των μεμβρανών των κυττάρων που αποτελούν τις πρόδρομες ουσίες για τη βιοσύνθεση του Παράγοντα Ενεργοποίησης Αιμοπεταλίων (Platelet-Activating Factor, PAF), επηρεάζοντας αρνητικά την παραγωγή του [Αναφ. 1-3]. 'Ετσι ο οργανισμός προστατεύεται από τον ισχυρότατο αυτό φλεγμονώδη παράγοντα που σχετίζεται άμεσα με χρόνιες ασθένειες φθοράς αλλά και καρδιαγγειακές ασθένειες σύμφωνα με τη θεωρία της "αθηροσκλήρωσης με εμπλοκή του PAF" (βλέπε: http://www.chem.uoa.gr/research/PAF_greek.htm).

'Ερευνες που έχουν διεξαχθεί στο Τμήμα Χημείας του Πανεπιστημίου Αθηνών κατά τα τελευταία 10 χρόνια έδειξαν ότι στα ιχθυέλαια δεν είναι μόνο τα ω-3 που ασκούν την προστατευτική αντιφλεγμονώδη δράση, αλλά και άλλα λιποειδικά συστατικά, που αναστέλλουν τις επιβλαβείς δράσεις του PAF [Αναφ. 22-24].

 

Σε αντίθεση τα trans- λιπαρά οξέα αυξάνουν τις καρδιαγγειακές ασθένειες;

Μετά από πολλά χρόνια επιδημιολογικών ερευνών οι επιστήμονες διαπίστωσαν ότι τα trans- λιπαρά οξέα είναι επικίνδυνα στην υγεία. Πώς προκύπτουν τα trans- λιπαρά οξέα; Η βιομηχανία τροφίμων εδώ και δεκαετίες κάνει μερική υδρογόνωση σε πολυακόρεστα φυτικά έλαια (τα οποία ταγγίζουν εύκολα και δεν μπορούν να χρησιμοποιηθούν στην παρασκευή τροφίμων) για να μετατραπούν σε ημίρρευστα λίπη (μαργαρίνες). Οι πρακτικές εφαρμογές των μαργαρινών στη βιομηχανία τροφίμων και στο μαγείρεμα φαγητών είναι εκτεταμένη. Ωστόσο, διαπιστώθηκε ότι κατά τη διαδικασία αυτή σχηματίζονται και trans- λιπαρά οξέα, με κυριότερο εκπρόσωπο το trans-ελαϊκό οξύ ή ελαϊδικό οξύ (elaidic acid).

Τα trans- λιπαρά σε αντίθεση με τα cis- λιπαρά οξέα αλλάζουν τη σύνθεση των λιπιδίων στο πλάσμα του αίματος και επάγουν φλεγμονώδη φαινόμενα. Τα trans- λιπαρά προκαλούν επίσης την ενεργοποίηση διαφόρων παραγόντων, όπως του παράγοντα νέκρωσης όγκων (tumour necrosis factor, TNF) και αυξάνουν τα επίπεδα ιντερλευκίνης-6 (interleukin-6) και της C-αντιδρώσας πρωτεΐνης (C-reactive proteins, CRP). Οι παράγοντες αυτοί έχει αποδειχθεί ότι αυξάνουν τον κίνδυνο για στεφανιαίες καρδιακές ασθένειες (coronary heart disease, CHD) [Αναφ. 25-27].

Οι βιομηχανίες τροφίμων έχουν λάβει μέτρα μείωσης των trans- λιπαρών οξέων στα προϊόντα τους (και το διαφημίζουν με ετικέτες στα διάφορα τρόφιμα και λιπαρές ύλες), ενώ χώρες όπως η Δανία και Ολλανδία ξεκίνησαν εκστρατεία μείωσης των trans- λιπαρών. Στις ΗΠΑ (ιδιαίτερα στη Ν. Υόρκη) 20.000 εστιατόρια και 14.000 προμηθευτές τροφίμων ενημερώθηκαν για τη μείωση των trans- λιπαρών στα τρόφιμα και στο μαγείρεμα των φαγητών [Αναφ. 25]. Επιπλέον, από την 1/1/2006 η FDA (Food and Drug Administration) επέβαλε την αναγραφή της περιεκτικότητας διαφόρων τροφίμων σε trans-λιπαρά [Αναφ. 28].   

 

 

'Eνα εξαιρετικά κατατοπιστικό άρθρο ανασκόπησης της διεθνώς γνωστής ιατρού-διατροφολόγου Artemis Simopoulos (The Center for Genetics, Nutrition and Health, Washington, DC) για τον ρόλο των απαραίτητων λιπαρών οξέων (και ειδικότερα των ω-3 και ω-6) στην υγεία και στις χρόνιες ασθένειες  με τίτλο "Essential fatty acids in health and chronic disease" [Am J Clin Nutr 1999;70(suppl): 560S-569S], μπορεί να αναζητηθεί εδώ.

 

 

Βιβλιογραφικές πηγές

1.   McMurry J: "Οργανική Χημεία, τόμος ΙΙ. Βιομόρια: λιπίδια", Πανεπιστημιακές Εκδόσεις Κρήτης, Ηράκλειο, σ. 1345-1369.

2.   McMurry J: "Οργανική Χημεία, τόμος ΙΙ. Βιομόρια: λιπίδια. Χοληστερόλη και καρδιακές παθήσεις", Πανεπιστημιακές Εκδόσεις Κρήτης, Ηράκλειο, σ. 1371-1372.

3.   (α) Δημόπουλος ΚΑ, Αντωνοπούλου Σ: "Βασική Βιοχημεία", Αθήνα 2000, σ.187. (β) Δημόπουλος ΚΑ, Ανδρικόπουλος ΝΚ: "Διατροφή", Εκδ. Α. Μπιστικέας, Αθήνα, 1996: Παραδόσεις Διατροφής στο Τμήμα Χημείας του Πανεπιστημίου Αθηνών, Κεφάλαιο: "Ρόλος των Λιπαρών Υλών στη Διατροφή" (βλέπε και: http://www.chem.uoa.gr/courses/Undergraduate/Diatrofi/Post_Diatrofi.htm).

4.   Lipworth L, Martinez ME, Angell J, Hsieh CC, Trichopoulos D: "Olive oil and human cancer: An assessment of evidence", Prev. Med. 1997, 26:181-190.

5.   Allport S: "The Queen of Fats: Why omega-3s were removed from western diet and what we can do to replace them", University of California Press, Los Angeles, CA, 2006.

6.   Medlook (20/3/2002): "Μουρουνέλαιο: Ευεργετικές δράσεις για τις αρθρώσεις".

7.   Bang HO, Dyerberg J: "Lipid metabolism and ischemic heart disease in Greenland Eskimos", in: Draper H, ed. "Advances in Nutrition Research", Plenum Press, New York, 1980: 1-22.

8.   Wikipedia: Omega-6 fatty acids (http://en.wilipedia.org/wiki/Omega-6_fatty acid)

9.   University of Maryland Medical Center: "Omega-3 fatty acids" και ""Omega-6 fatty acids"

10. Hu FB, Bronner L, Willett WC, et al.: "Fish and omega-3 fatty acid intake and risk of coronary heart disease in women", JAMA 287:1815-1821, 2002 [PubMed].

11. Kang J: "Balance of Omega-6/Omega-3 essential fatty acids is important for health", In: Simopoulos AD, ed. "Nutrition and Fitness: Mental Health, Aging, and the Implementation of a Healthy Diet and Physical Activity Lifestyle", Karger, 2005, pp. 93-102.

12. Breslow JL: "n-3 fatty acids and cardiovascular disease", Am. J. Clin. Nutr. 83 (Suppl. 6): 1477S-1482S, 2006 [PubMed].

13. Schwalfenberg G: "Omega-3 fatty acids: beneficial role in cardiovascular health", Can. Fam. Physician 52:734-740, 2006 [PubMed].

14. Kapoor R, Huang YS: "Gamma linoleic acid: an antiinflammatory omega-6 fatty acid", Curr. Pharm. Biotechnolo. 7:531-534, 2006 [PubMed].

15. Center for Food Safety and Applied Nutrition, US Food and Drug Administration, Seafood Information and Resources (http://www.cfsan.fda.gov/seafood1.html (accessed January 2007).

 

Ευεργετικές και επιβλαβείς επιπτώσεις των ω-3 και ω-6 οξέων στη δίαιτα

16. Mozaffarian D, Rimm EB: "Fish intake, contaminants, and human health. Evaluating the risks and the benefits", JAMA 296:1885-1899, 2006 [PubMed].

17. Wolk A, Larsson SC, Johansson J-E, Ekman P: "Long-term fatty fish consumption and renal cell carcinoma incidence in women", JAMA 206:1371-1376, 2006 [PubMed].

18. Hooper L, Thomson RL, Harrison RA, et al.: "Risks and benefits of omega-3 fats for mortality, cardiovascular disease, and cancer: Systematic review", Br. Med. J. 332:752-760, 2006 [PubMed].

19. Simopoulos AP: "Evolutionary aspects of diet, the omega-6/omega-3 ratio and genetic variation: nutritional implications for chronic diseases", Biomed. Pharmacother. 60:502-507, 2006 [PubMed].

20. Siddiqui RA, Harvey KA, Zaloga GP, Stillwell W: "Modulation of lipid rafts by omega-3 fatty acids in inflammation and cancer: implications for use of lipids during nutrition support", Nutr. Clin. Pract. 22:74-88, 2007 [PubMed].

21. Tufts University Nutrition/Infection Unit: "Omega-3 fatty acids".

22. Panayiotou A, Samartzis D, Nomikos Tz, Fragopoulou E, Karantonis HC, Demopoulos CA, Zabetakis I: "Lipid fractions with aggregatory and antiaggregatory activity toward platelets in fresh and fried cod (Gadus morhua): Correlation with platelet-activating factor and atherogenesis", J Agric Food Chem 48:6372-6378, 2000 [PubMed].

23. Nomikos T, Karantonis HC, Skarvelis C, Demopoulos CA, Zabetakis I: "Antiatherogenic properties of lipid fractions of raw and fried fish", Food Chem 96:29-35, 2006.

24. Nasopoulou C, Nomikos T, Demopoulos CA, Zabetakis I: "Comparison of antiatherogenic properties of lipids obtained from wild and cultured sea bass (Dicentrarchus labrax) and gilthead sea bream (Sparus aurata)", Food Chem 100:560-567 2006.

 

Επιβλαβείς επιπτώσεις των trans-λιπαρών οξέων

25. (α) Mozaffarian D, Katan MB, Ascherio A, Stampfer MJ, Willett WC: "Trans fatty acids and cardiovascular disease", New Engl. J. Med 354:1601-1613, 2006. (β) The New York Department of Health and Mental Hygiene: "Healthy heart - Avoid trans fat".

26. Zambonin L, Ferreri C, Cabrini L, Prata C, Chatgilialoglu C, Land L: "Occurrence of trans fatty acids in rats fed a trans-free diet: a free radical-mediated formation?", Free Radic. Biol. Med. 40:1549-1556, 2006 [PubMed].

27. Lemaitre RN, King IB, Mozaffarian D, et al.: "Plasma phospholipid trans- fatty acids, fatal ischemic heart disease, and sudden cardiac death in older adults: the cardiovascular health study", Circulation 114:209-215, 2006 [PubMed].

28. Harvard University, Department of Nutrition (1999): "trans-Fatty acids and coronary heart disease" (an update, 2006).  

 

 

Αποποίηση ευθυνών: Έχει καταβληθεί κάθε προσπάθεια για να εξασφαλισθεί η ορθότητα των πληροφοριών που περιλαμβάνονται σε αυτή τη σελίδα, ωστόσο ο έχων την επιμέλεια της σελίδας αυτής και το Τμήμα Χημείας δεν αναλαμβάνουν τη νομική ευθύνη για τυχόν σφάλματα, παραλείψεις ή ανακριβείς πληροφορίες. Επιπλέον, το Τμήμα Χημείας δεν εγγυάται την ορθότητα των αναφερόμενων σε εξωτερικές ιστοσελίδες, ούτε η αναφορά μέσω συνδέσμων (links) στις ιστοσελίδες αυτές, υποδηλώνει ότι το Τμήμα Χημείας επικυρώνει ή καθ' οιονδήποτε τρόπο αποδέχεται το περιεχόμενό τους.