Η χημική ένωση του μήνα

 [Νοέμβριος 2006]

Επιμέλεια σελίδας:

Θανάσης Βαλαβανίδης, Καθηγητής - Κωνσταντίνος Ευσταθίου, Καθηγητής

 * LD50 (lethal dose 50): ποσότητα ουσίας που προκαλεί τον θάνατο στο 50% των πειραματόζωων, εκφραζόμενη συνήθως σε ποσότητα ουσίας ανά kg σωματικού βάρους.

Καψαϊκίνη και άλλες καψαϊκινοειδείς ενώσεις

Η ένωση καψαϊκίνη (capsaicin) είναι η δραστική ουσία της ξερής κόκκινης πιπεριάς ("τσίλι") και μιας ποικιλίας πιπεριών, φυτών που ανήκουν στο γένος Capsicum (οικογένεια Solanaceae). Η καψαϊκίνη βρίσκεται σε ορισμένα μέρη τους σε περιεκτικότητες από 0,1 έως και 1%.  Η απομόνωσή της σε κρυσταλλική κατάσταση με εκχύλιση του περικάρπιου (φλούδας) της κόκκινης πιπεριάς  πραγματοποιήθηκε το 1846 από τον L. T. Tresh. Η σύνθεσή της, που επιβεβαίωσε τον χημικό της τύπο, πραγματοποιήθηκε για πρώτη φορά το 1930 από τους E. Spath και F. S. Darling. [αναφ. 1]. Να σημειωθεί ότι η καψαϊκίνη ακολουθείται από σειρά ενώσεων με ανάλογη δομή και ιδιότητες οι οποίες γενικά ονομάζονται καψαϊκινοειδή (capsaicinoids) και υπάγονται στις βανιλλοειδείς (vanilloids) ενώσεις, από τη χαρακτηριστική βανιλλυνο-ομάδα (4-υδροξυ-3-μεθοξυβενζυλική ομάδα) που βρίσκεται σε όλα τα καψαϊκινοειδή. Η σχετικά απλή δομή των καψαϊκινοειδών επιτρέπει τη σύνθεσή τους σε μεγάλη κλίμακα.

Η ίδια αποτελεί περίπου το 60-70% των συνολικών καψαϊκινοειδών ενώσεων. Παρακάτω δίνονται οι ονομασίες και οι συντακτικοί τύποι των κυριότερων καψαϊκινοειδών ενώσεων που συνοδεύουν την καψαϊκίνη και η θερμική τους αξία σε μονάδες της κλίμακας Scovill (βλέπε στη συνέχεια) [αναφ. 2].

Καψαϊκινοειδείς ενώσεις που ακολουθούν την καψαϊκίνη στο περικάρπιο της κόκκινης πιπεριάς

Αν και η καψαϊκίνη είναι τελείως άοσμη, έχει ισχυρότατη καυστική γεύση και θεωρείται ως η πιο "καυτερή" φυτική ουσία, αν και υπάρχει μια άλλη φυτική επίσης ουσία, η ρεσινιφερατοξίνη, η οποία φαίνεται ότι την ξεπερνά ως προς τη δράση αυτή κατά πολύ (βλέπε στη συνέχεια). Η καψαϊκίνη και τα άλλα καψαϊκινοειδή, που παράγονται ως δευτερογενείς μεταβολίτες της κόκκινης και άλλων ειδών πιπεριάς, δρουν κυρίως ως απωθητικές-προστατευτικές ουσίες των φυτών της πιπεριάς απέναντι στα φυτοφάγα ζώα. Η καψαϊκίνη είναι πρακτικά αδιάλυτη στο νερό, αλλά αρκετά διαλυτή στους συνήθεις οργανικούς διαλύτες, στα λίπη και τα φυτικά έλαια. Είναι εξαιρετικά σταθερή ουσία και δεν διασπάται κατά το μαγείρεμα. 

Ο λιπόφιλος χαρακτήρας της καψαϊκίνης και των άλλων καψαϊκινοειδών καθιστά αδύνατη την έκπλυση του βλεννογόνου του στόματος με νερό για μείωση της καυτής γεύσης. Αντίθετα, το νερό και ιδιαίτερα το κρύο φαίνεται ότι χειροτερεύει την κατάσταση αφού κλείνει τους στοματικούς πόρους, "σφραγίζοντας" μέσα τα "καυτερά" καψαϊκινοειδή [αναφ. 3]. Η καυτερή γεύση που αφήνουν τα καψαϊκινοειδή στο στόμα μπορεί να απομακρυνθεί ταχύτερα με τη λήψη βουτυρωμένου ψωμιού, γιαουρτιού, κρέμας ή με κατανάλωση αλκοολούχων ποτών που διαλύουν τα καψαϊκινοειδή. 

Χαρακτηριστικά αναφέρεται ότι η καψαϊκίνη δεν δρα μόνο στη στοματική κοιλότητα, αλλά γενικά στο δέρμα. Έτσι, αναφέρεται ότι ένας μικρός κρύσταλλος καψαϊκίνης στο δέρμα δίνει ακριβώς την ίδια αίσθηση με πυρακτωμένο κόκκο άνθρακα. Παρ'όλη την ένταση του πόνου που δημιουργεί η καψαϊκίνη, δεν φαίνεται να δημιουργεί αντίστοιχου μεγέθους φυσική βλάβη, ωστόσο χρειάζεται ιδιαίτερη προσοχή κατά τον χειρισμό της καψαϊκίνης και των άλλων καψαϊκινοειδών και πρέπει να αποφεύγεται κάθε επαφή με το δέρμα [αναφ. 4]. 

Κλίμακα "θερμότητας" Scoville

Η καψαϊκίνη είναι το κύριο καψαϊκινοειδές της κόκκινης πιπεριάς. Μαζί με τη διϋδροκαψαϊκίνη, έχουν σχεδόν δυό φορές πιο καυτερή γεύση, σε σχέση και με τις άλλες καψαϊκινοειδείς ουσίες που βρίσκονται σε μικρότερες ποσότητες στις κόκκινες πιπεριές. Η χρήση των κόκκινων πιπεριών (τσίλι) στη διατροφή των Ινδών και άλλων ασιατικών και λατινοαμερικανικών λαών  είναι αρκετά εκτεταμένη, γιατί προσδίδει πικάντικη "καυτερή" γεύση στο φαγητό. Ο βαθμός "θερμότητας" (heat unit, H.U.) που παράγεται από τα διάφορα είδη φαγητών που έχουν μαγειρευτεί με σκόνη από κόκκινη πιπεριά μετρείται με την κλίμακα Scoville. 

Ο βαθμός θερμότητας ενός πιπεριού, μιας σάλτσας ή γενικά μιας ουσίας που παρέχει καυτερή γεύση, αντιστοιχεί προς την αραίωση την οποία πρέπει να υποστεί η ουσία με σακχαρούχο νερό, μέχρι το σημείο εκείνο που δεν γίνεται πλέον αντιληπτή η καυστική (πιπερώδης) αίσθηση. Η δοκιμασία αυτή είναι γνωστή ως οργανοληπτική δοκιμασία Scoville (Scoville Organoleptic Test) και πραγματοποιείται από ομάδα συνήθως πέντε δοκιμαστών [αναφ. 5,6]. Η δοκιμασία αυτή εισήχθη από τον χημικό Wilbur L. Scoville το 1912, ως μέσον αξιολόγησης της ποιότητας διαφόρων ειδών και ποιοτήτων πιπεριού.  

Σήμερα σπάνια πραγματοποιείται αυτή η δοκιμασία, η οποία σε κάποιο βαθμό είναι "οδυνηρή" και προφανώς έχει ένα υποκειμενικό χαρακτήρα και αμφισβητούμενη αξιοπιστία. Η περιεκτικότητα των διαφόρων ειδών πιπεριών στα διάφορα καψαϊκινοειδή μετρείται πλέον εύκολα και αντικειμενικά με Υγροχρωματογραφία Υψηλής Απόδοσης (HPLC). Στον παρακάτω πίνακα παρέχονται οι βαθμοί θερμότητας για διάφορες χημικές ουσίες, "καυτές" σάλτσες και πιπέρια.

Ενδεικτικές τιμές βαθμών θερμότητας Scoville διαφόρων ουσιών και πιπεριών Ουσία Βαθμοί θερμότητας (H.U.) Scoville Καψαϊκίνη (1,5-1,6) x 107 Νορδιυδροκαψαϊκίνη 9,1 x 106 Ομοκαψαϊκίνη και ομοδιυδροκαψαϊκίνη 8,6 x 106 Τυπικό σπρέϋ πιπεριού (2-5) x 106 Τσίλι χαμπανέρο (1-3) x 105 Πιπέρι Ταϊλάνδης (0,5-1) x 105 Πιπέρι Καγιέν (κόκκινο πιπέρι) (3-5) x 104 Σάλτσα ταμπάσκο (χαμπανέρο) (7-8) x 103 Σάλτσα ταμπάσκο (πράσινο πιπέρι) 600-800 Γλυκιά πιπεριά 0-100

Βιοχημική δράση και τοξικολογικές ιδιότητες της καψαϊκίνης

Η καψαϊκίνη και τα άλλα καψαϊκινοειδή χαρακτηρίζονται ως νευροτοξίνες. Δηλαδή είναι ουσίες οι οποίες δρουν κατά εξειδικευμένο τρόπο στους νευρώνες (νευρικά κύτταρα) αντιδρώντας με τις πρωτεΐνες (βανιλλινικούς υποδοχείς) των μεμβρανών τους και επηρεάζοντας τη λειτουργία των διαύλων ιόντων (ion channels). Αποτέλεσμα είναι οι νευρώνες να δημιουργούν και να μεταδίδουν μέσω του νευρικού σσυστήματος "λανθασμένα σήματα" προς τον εγκέφαλο .

Η αίσθηση θερμότητας κατά τη λήψη τροφής με καψαϊκινοειδή (π.χ. "πιπεράτες" σάλτσες, τσίλι) προέρχεται από ερεθισμό αισθητηρίων νευρώνων του πόνου, των τρίδυμων κυττάρων (trigeminal cells). Οι νευρώνες αυτοί απελευθερώνουν την ουσία P, ένα νευροπεπτίδιο - "χημικό αγγελιοφόρο", που πληροφορεί τον εγκέφαλο για την ύπαρξη πόνου ή ερεθισμού του δέρματος. Ωστόσο, η επαναλαμβανόμενη λήψη καψαϊκινοειδών έχει ως αποτέλεσμα τη μείωση της ουσίας P στους νευρώνες, οπότε αρχίζει να δημιουργείται μια ανοχή και αντοχή σε όλο και πιο "καυτά" φαγητά.

Ανάλογα, όταν η καψαϊκίνη εφαρμόζεται τοπικά (αλοιφές, έμπλαστρα) εκλύεται η ουσία P από τους νευρώνες που είναι γνωστοί ως ίνες C (C fibers) και αρχικά προκαλείται τοπικά μια αίσθηση καύσου. Eπαναλαμβανόμενη εφαρμογή καψαϊκίνης, μειώνει ή διακόπτει την παραγωγή της ουσίας P από τις νευρικές απολήξεις και παύει η μετάδοση "μηνυμάτων πόνου" προς τον εγκέφαλο. Μετά τη θεραπεία η ικανότητα των κυττάρων να παράγουν την ουσία P επανέρχεται [αναφ. 7]. 

Έτσι, η καψαϊκίνη φαίνεται να παρουσιάζει δύο φαινομενικά αλληλοσυγκρουόμενες ιδιότητες: από τη μία προκαλεί ισχυρό πόνο ("κάψιμο"), βρογχοσυστολή, ερεθισμό και φλόγωση (οδυνηρά αποτελέσματα σύντομης διάρκειας) και από την άλλη παρουσιάζει, αναλγητικές και αντι-ερεθιστικές ιδιότητες (ευεργετικά αποτελέσματα μακράς διάρκειας). 

Χαρακτηριστική δράση της καψαϊκίνης είναι το άνοιγμα ιοντικών διαύλων που επιτρέπουν στα ιόντα ασβεστίου να εισέλθουν στους νευρώνες. Αυτό προκαλεί ένα "σήμα πόνου" που μεταδίδεται στον επόμενο νευρώνα κ.ο.κ., ενώ υπερβολική εισροή ιόντων ασβεστίου τελικά "σκοτώνει" το κύτταρο. Ακριβώς, ο ίδιος μηχανισμός συμβαίνει όταν οι νευρώνες εκτεθούν σε υπερβολική θερμοκρασία. Ο μηχανισμός δράσης της καψαϊκίνης στους νευρώνες έχει εξετασθεί διεξοδικά [αναφ. 8]. Στο επόμενο σχήμα δείχνεται η επίδραση της καψαϊκίνης (Β) στην ικανότητα πρόσληψης ιόντων ασβεστίου από τους νευρώνες και συγκρίνεται με εκείνη της επίσης φυτικής ουσίας ρεσινιφερατοξίνης (Α), η οποία διαθέτει την ίδια βανιλλινική ομάδα (παρουσιάζει την ίδια δράση αλλά κατά 10³-10⁴ φορές πιο έντονη) και είναι μία ισχυρότατη αναλγητική ουσία.

Η καψαϊκίνη είναι  εξαιρετικά τοξική όταν ληφθεί με κατάποση σε σχετικά μεγάλες ποσότητες. Στα συμπτώματα δηλητηρίασης από καψαϊκίνη περιλαμβάνονται: αναπνευστική δυσχέρεια, κυάνωση (το δέρμα αποκτά μπλε χρώμα) και σπασμοί. Τοξικολογικές μελέτες σε πειραματόζωα έδειξαν ότι η τοξική δόση είναι 47 mg ανά χιλιόγραμμο βάρους για κατάποση (0,56 mg/kg για ενέσιμο διάλυμα) και >512 mg/kg για τοπική εφαρμογή στο δέρμα  [αναφ. 4]. 

Η καψαϊκίνη βρίσκεται σε "καυτερές" σάλτσες τύπου Tabasco sauce και τσίλι αλλά σε εξαιρετικά χαμηλές συγκεντρώσεις. Εκτιμάται ότι πρέπει να καταναλώσει κανείς 2 λίτρα σάλτσας για να ξεπεράσει το τοξικό όριο. Πολυάριθμες έρευνες με τσίλι και καθαρή καψαϊκίνη σε ποντίκια, που κατανάλωναν συγχρόνως κανονικά τα διάφορα κοινά συστατικά της διατροφής τους δεν έδειξαν παθολογικές διαταραχές. Η συχνή χρήση "καυτών" φαγητών ή κατανάλωση καψαϊκινοειδών σε επίπεδα 10 φορές υψηλότερα από το κανονικό διατροφικό επίπεδο δεν έδειξε παθολογικές αλλοιώσεις στον άνθρωπο. Σε κάθε περίπτωση όμως, η κατανάλωση πρέπει να γίνεται με μέτρο και με παράλληλη λήψη κρασιού ή λιπαρών τροφών. Η καψαϊκίνη και τα άλλα καψαϊκινοειδή μεταβολίζονται ταχύτατα στο ήπαρ και απεκκρίνονται με τα ούρα σε μερικές ώρες.

Σημειώνεται ότι τα καψαϊκινοειδή θεωρούνται ως μετρίως εθιστικές ουσίες (milde addictives). Ο εθισμός εκδηλώνεται ως επιθυμία συχνής κατανάλωσης φαγητών με ισχυρά "καυστικές" σάλτσες και πιπέρια. Αυτό οφείλεται στο ότι μόλις λάβει ο εγκέφαλος τα "σήματα πόνου", από τους υποδοχείς νευρώνες του στόματος, της μύτης και του φάρυγγα, αρχίζει να αποκρίνεται προκαλώντας έκκριση ενδορφινών (τα "φυσικά παυσίπονα" του οργανισμού). Η έκκριση ενδορφινών δημιουργεί ένα προσωρινό αίσθημα ευφορίας (ψυχολογικό "ανέβασμα") με συνοδευτικά συμπτώματα όπως: ταχυκαρδία, επιτάχυνση του μεταβολισμού, έντονη σιελόρροια και εφίδρωση του σώματος [αναφ. 9, 10].

Η καψαϊκίνη ως θεραπευτική ουσία

Οι διάφοροι τύποι πιπεριών όπως το Capsicum Annum πέραν των έντονων ορεκτικών ιδιοτήτων τους, της πλούσιας περιεκτικότητάς τους σε βιταμίνες και ιχνοστοιχεία, θεωρούνται και ως φυσικά αναλγητικά, ιδιότητα που την οφείλουν στα καψαϊκινοειδή που περιέχουν. Η ιδιότητα αυτή φαίνεται ότι ήταν από χιλιάδες χρόνια γνωστή στους ινδιάνους της Καραϊβικής, όπου οι γιατροί του Χριστόφορου Κολόμβου διαπίστωσαν την ευρύτατη χρήση πιπεριών, τόσο ως αναλγητικά, όσο και αρτυματικές ύλες στις τροφές τους [αναφ. 9, 10]. 

Η καψαϊκίνη χρησιμοποιούνταν αρχικά ως τοπική αλοιφή για μετριασμό του πόνου της περιφερικής νευροπάθειας (Rodlen Laboratories, κρέμα Zostrix) [αναφ. 11]. Η καψαϊκίνη αποτελεί δραστικό συστατικό διαφόρων αλοιφών για πόνους στους μυώνες που συνδέονται με την αρθρίτιδα, πόνους πλάτης και εξαρθρώσεις. Ευρύτατα διαδεδομένη είναι επίσης η χρήση των διάφορων "θερμαντικών" εμπλάστρων καψαϊκίνης (capsaicin patches).

Επίσης, η καψαϊκίνη άρχισε να χρησιμοποιείται σε διάφορες κλινικές μελέτες θεραπείας του καρκίνου του προστάτη. Τα αποτελέσματα είναι θετικά, αλλά δεν έχουν καταλήξει στη δημιουργία αντικαρκινικών φαρμάκων. Οι επιστήμονες πιστεύουν ότι δρα με την εκκίνηση μεταβολικού μηχανισμού που οδηγεί σε απόπτωση καρκινικών κυττάρων [αναφ. 12].

Η χρήση της καψαϊκίνης σε μικρές ποσότητες στη μύτη έχει συνδυασθεί με την θεραπεία ορισμένων τύπων καρκίνων και χρόνιων φλεγμονών της ρινικής κοιλότητας. Το αν η καψαϊκίνη μπορεί να δρα ως αντικαρκινική ή ως καρκινογόνος ουσία είναι ακόμα ένα υπό εξέταση θέμα και σε ένα άρθρο ανασκόπησης αναφέρεται ότι τα αποτελέσματα είναι ακόμη "αντιφατικά" [αναφ. 13]. 

Ωστόσο, θα πρέπει να σημειωθεί ότι η αρμόδια Ευρωπαϊκή Επιτροπή με απόφασή της το 2004, συνιστά τη διαγραφή της καψαϊκίνης από το ευρετήριο αρτυματικών υλών ως γονιδιοτοξική ουσία, εκτιμώντας ότι η υψηλή κατανάλωση πιπεριών τσίλι αποτελεί παράγοντα κινδύνου για την εμφάνιση καρκίνου [αναφ. 14]. Πρόσφατες μελέτες φαίνεται ότι πράγματι επιβεβαιώνουν μια επαγόμενη οξειδωτική βλάβη του DNA από την καψαϊκίνη και έχει προταθεί ένας πιθανός μηχανισμός στον οποίο εμπλέκονται ιόντα χαλκού [αναφ. 15].

Τα τελευταία χρόνια, ειδικό παρασκεύασμα με δραστικό συστατικό την καψαϊκίνη έχει επιτραπεί από την FDA για φάρμακο για πονοκεφάλους και αλλεργίες της ρινικής κοιλότητας, αν και αναφέρεται ότι η δράση αυτή δεν έχει τεκμηριωθεί επαρκώς [αναφ. 16].

Στα Εθνικά Πάρκα των ΗΠΑ τα "σπρέυ πιπεριού" είναι τα μόνα νόμιμα μέτρα αμύνας

εκδρομέων εναντίον άγριων ζώων.

Η καψαϊκίνη ως αμυντικό όπλο

Η καψαϊκίνη (συνήθως σε μίγμα με άλλα καψαϊκινοειδή) υπό μορφή ψεκαζόμενου διαλύματος (σπρέυ) χρησιμοποιείται από τις αστυνομίες πολλών κρατών για την απώθηση διαδηλωτών. Επίσης διατίθεται σε φιαλίδια σπρέυ διαλύματος (γνωστά ως "pepper gas") για αυτοπροστασία. Στην πραγματικότητα δεν πρόκειται για διαλύματα καθαρών καψαϊκινοειδών, αλλά για ένα σκούρο κόκκινο ελαιώδες εκχύλισμα από κόκκινες πιπεριές τσίλι (Oleoresin capsicum, από το οποίο και αναφέρονται και ως "spray OC"). 

Δεδομένου ότι ένα αμυντικό όπλο στις κατάλληλες συνθήκες και στα ακατάλληλα χέρια εξίσου καλά μπορεί να χρησιμοποιηθεί και ως επιθετικό, τα φιαλίδια αυτά σε πολλά κράτη και σε ορισμένες πολιτείες των ΗΠΑ θεωρούνται "όπλα" και η κατοχή τους είτε είναι παράνομη, είτε επιτρέπεται υπό προϋποθέσεις ανάλογες εκείνων κάτω από τις οποίες επιτρέπεται η κατοχή πυροβόλων όπλων [αναφ. 17]. 

Σπρέυ καψαϊκίνης διατίθενται ακόμη ως μέσα προστασίας δασοφυλάκων και εκδρομέων πάρκων-καταφυγίων θηραμάτων από επιθέσεις άγριων ζώων [αναφ. 18]. Είναι αξιοσημείωτο γεγονός το ότι όλα τα ζώα δεν παρουσιάζουν την ίδια ευαισθησία προς την καψαϊκίνη, π.χ. οι νευρώνες των πτηνών δεν διαθέτουν κατάλληλους υποδοχείς για τα καψαϊκινοειδή και έτσι τα πτηνά δεν τα αισθάνονται καθόλου. Στο εμπόριο διατίθενται τροφές για πτηνά (για "ανοικτές ταΐστρες") με μικροποσότητες καψαϊκίνης η οποία, ενώ δεν ενοχλεί  καθόλου τα ίδια τα πτηνά, αποτρέπει άλλα ζώα (π.χ. σκίουρους και άλλα τρωκτικά) από το να τρώνε τις τροφές αυτές.

Επαφή διαλύματος καψαϊκίνης με βλεννογόνες μεμβράνες προκαλεί μια σχεδόν ακαριαία αγγειοδιαστολή. Έτσι τα μάτια νοιώθουν ένα έντονο "κάψιμο", δακρύζουν ακατάπαυστα, οι βλεννογόνες μεμβράνες της μύτης αρχίζουν να παράγουν άφθονη ρευστή βλέννα και συγχρόνως παρουσιάζεται αναπνευστική δυσκολία. Όλα αυτά τα συμπτώματα εξουδετερώνουν πλήρως το "θύμα", αλλά για σχετικά σύντομο διάστημα (1-2 λεπτά). 

Σύμφωνα με την επιστημονική βιβλιογραφία που αναφέρεται σε μελέτες και ανασκοπήσεις, η χρήση των "σπρέυ πιπεριού" είναι ασφαλής και σχετικά ακίνδυνη, αλλά κάτω από ορισμένες συνθήκες μπορούν να προκαλέσουν σοβαρές βλάβες, ιδιαίτερα αν χρησιμοποιηθούν σε κλειστούς χώρους, όπως π.χ. σε αντιμετώπιση κρατουμένων σε φυλακές [αναφ. 19, 20]. Έχουν αναφερθεί ακόμη οφθαλμικές βλάβες [αναφ. 21].

Οι κίνδυνοι από αυτή τη χρήση της καψαϊκίνης θεωρούνται μικρότεροι από εκείνους άλλων δακρυγόνων αερίων, όπως το "CN" (χλωρακετοφαινόνη) και το ευρύτερα χρησιμοποιούμενο "CS" (2-χλωρο-βενζαλο-μηλονονιτρίλιο) [αναφ. 22, 23]. Τελείως πρόσφατα και σύμφωνα με τα αναγραφόμενα στον τύπο, ανακοινώθηκε από τον αρμόδιο Υπουργό, ότι στις προθέσεις του Υπουργείου Δημόσιας Τάξης είναι η αντικατάσταση των κοινών δακρυγόνων με CS με "σπρέυ πιπεριού" [αναφ. 24]. 

Βιβλιογραφία και πηγές από το διαδίκτυο 

  1. D. DeWitt: " The nature of capsaicin".

  2. Wikipedia: "Capsaicin".

  3. C. Kilham: "Psicodelicias (Psyche Delicacies)", (Ελληνική μετάφραση: "Ψυχολιχουδιές", Εκδόσεις Ψύχαλου, 2002).

  4. ScienceLab.com: "Material Safety Data Sheet (MSDS) Capsaicin, Natural" [PDF 76 KB].

  5. GardenWeb: "What Is Capsaicin? What Are Scoville Heat Units?".

  6. Wikipedia: "Scoville scale".

  7. Chile Pepper Encyclopedia, D. DeWitt: "Burning in the mouth, fire in the belly: Why some like it hotter than others" 

  8. S. Bevan, J. Szolcsanyi: "Sensory neuron-specific actions of capsaicin: mecahnisms and applications", Trends Pharmacol. Sci., 11, 330-333 (1990) [PDF 616 KB]

  9. University of California at Berkeley, Neurophysiology Lab: "Capsaicin", Molecular Neurobiology Student Manuscripts, Ms #294.

10. Botanical-on line: "Peppers, vitamin C and natural analgesic".

11. ZOSTRIX: arthritis pain relief: "Zostrix Info".

12. M.A. Lehmann et al.: "Capsaicin, a component of red peppers, inhibits the growth of androgen-independent, p53 mutant prostate cancer cells", Cancer Res., 66(6), 32229 (2006).

13. Y.-J. Surh, S.S. Lee: "Capsaicin in hot chilli pepper: carcinogen, co-carcinogen or anticarcinogen?", Food and Chemical Toxicol. 34, 313-316 (1996) [PDF 356 KB].
14. Επίσημη Εφημερίδα της Ευρωπαϊκής Ένωσης: Απόφαση της Επιτροπής (7ης Απριλίου 2004) σχετικά με το ευρετήριο αρτηματικών υλών.

15. Sh. Oikawa et al.: "Mechanism of oxidative DNA damage induced by capsaicin, a principal ingredient of hot chilli pepper", Free Radical Research, 40(9), 966-973 (2006).

16. J. Cheng, X.N. Yang, X. Liu, S.P. Zhang: "Capsaicin for allergic rhinitis in adults", The Cochrane Database of Systematic Reviews, 2006, Issue 3.

17. Wikipedia: "Pepper spray".

18. "Bear Repellent Pepper Spray products".

19.  C.H. Steffee, et al.: "Oloeresin capsicum (pepper) spray and "in-custody" deaths", Am J Forensic Med Pathol., 16(3), 185-192 (1995). [PubMed].

20.  R.W. Busker,  H.P. van Helden: "Toxicologic evaluation of pepper spray as a possible weapon for the Dutch police force: risk assesment and efficacy", Am J Forensic Med Pathol., 19(4), 309-316 (1998) (Review).  [PubMed].

21.  L. Brown, et al.: "Corneal abrasions associated with pepper spray exposure", Am J Emerg Med., 18(3), 271-272 (2000).  [PubMed].

22. R.J. Lee, et al.: "Personal defense sprays-effects and management of ocular and systemic exposure (a)", On-Line Optometry Education".

23. Wikipedia:"CN gas",  "CS gas".

24. Κ. Κυριακόπουλου: "Πώς το τρίβουν το πιπέρι ...", Ελευθεροτυπία, 11/10/2006.